Pembahasan Makromolekul
Identifikasi Konsep
Aktivitas yang kita lakukan sehari-hari memerlukan energi. Energi kita dapatkan dari makanan yang kita konsumsi. Pada umumnya bahan makanan itu mengandung tiga kelompok utama senyawa kimia, yaitu karbohidrat, protein, dan lemak. Protein dan lemak juga sebagai sumber energi bagi tubuh kita, tetapi karena sebagian besar makanan terdiri atas karbohidrat, maka karbohidratlah yang merupakan sumber energi utama bagi tubuh. Pada soal ini kita diminta untuk menggambarkan struktur senyawa karbohidrat, yaitu D-glukosa, L-glukosa serta D-fruktosa dan L-fruktosa untuk struktur rantai terbuka. Struktur dapat kita gambarkan jika kita sudah mempelajari struktur karbohidrat. Oleh karena itu, pada soal ini kita akan membahas konsep penggolongan dan struktur karbohidrat.
Pembahasan Identifkasi Masalah dan Solusi
Senyawa yang termasuk karbohidrat memiliki gugus fungsi -OH dan gugus aldehida atau gugus keton. Gugus fungsi pada senyawa karbohidrat akan menentukan sifat kimia senyawanya. Selain itu, gugus fungsi juga dapat menentukan sifat fisikanya yang dalam hal ini sifat fisika yang dimaksud adalah aktivitas optik.
Aktivitas optik dimiliki oleh senyawa yang dapat menyebabkan terjadinya pemutaran cahaya terpolarisasi. Senyawa yang memutar cahaya terpolarisasi ke kanan diberi tanda + (positif) atau D (dekstro), sedangkan yang memutar cahaya terpolarisasi ke kiri diberi tanda – (negatif) atau L (levo).
Konfigurasi D dan L biasanya digunakan dalam rumus Fischer dan Haworth
a. D jika atom C asimetrik yang terjauh dari gugus fungsi mengikat gugus OH di sebelah kanan.
b. L jika atom C asimetrik yang terjauh dari gugus fungsi mengikat gugus – OH di sebelah kiri
1. Rumus Fischer
2. Rumus Haworth
Senyawa karbohidrat memiliki atom C kiral (atom C yang mengikat 4 gugus berbeda) lebih dari satu. Pada proyeksi Haworth terbentuk pusat kiral baru, yaitu atom C-1. Pusat kiral baru terbentuk karena adanya siklisasi yang dinamakan siklo-hemiasetal. Hal ini terjadi karena adanya reaksi gugus aldehida dengan gugus alkohol dalam 1 molekul (pada atom C nomor 5) sehingga C-1 akan berikatan tunggal dengan O dari C-5 dan gugus karbonil pada C-1 akan berubah menjadi -OH sebagai berikut.
Reaksi siklisasi menyebabkan terbentuknya sepasang diastereomer, yang disebut anomer. Anomer yang terbentuk ada anomer α dan anomer β. Anomer α ditunjukkan dengan gugus -OH yang baru berposisi cis dengan gugus -OH pada pusat kiral terjauh dalam proyeksi Fischer. anomer β ditunjukkan dengan gugus -OH yang baru berposisi trans dengan gugus -OH pada pusat kiral terjauh dalam proyeksi Fischer.
Pada rumus Haworth berlaku penamaan anomer α dan anomer β.
Pada gula D: anomer α adalah saat gugus OH baru pada C-1 posisinya dibawah
anomer β adalah saat gugus OH baru pada C-1 posisinya diatas
Pada gula L, berlaku sebaliknya.
Pada soal di atas meminta kita menggambarkan struktur rantai terbuka maka yang dimaksud adalah struktur menggunakan rumus fischer.
a. D-Glukosa dan L-Glukosa
Glukosa memiliki enam karbon pada rantai utama dengan karbon pertama (C-1) memiliki gugus aldehid dan C-2 sampai C-6 mengikat gugus OH. Seperti penjelasan di atas, konfigurasi D adalah gugus OH pada C kiral (C yang mengikat 4 gugus/atom berbeda) terjauh dari C karbonil (C-1) berada di kanan atau searah jarum jam sedangkan konfigurasi L maka sebaliknya. C kiral terjauh yang memiliki gugus OH adalah C-5. Berikut gambar struktur D-glukosa dan L-glukosa.
b. D-fruktosa dan L-fruktosa
Fruktosa memiliki enam karbon pada rantai utama dengan karbon kedua (C-2) memiliki gugus keton dan C-1, C-3 sampai C-6 mengikat gugus OH. Seperti penjelasan di atas, konfigurasi D adalah gugus OH pada C kiral (C yang mengikat 4 gugus/atom berbeda) terjauh dari C karbonil (C-2) berada di kanan atau searah jarum jam sedangkan konfigurasi L maka sebaliknya. C kiral terjauh yang memiliki gugus OH adalah C-5. Berikut gambar struktur D-fruktosa dan L-fruktosa.
Aktivitas optik dimiliki oleh senyawa yang dapat menyebabkan terjadinya pemutaran cahaya terpolarisasi. Senyawa yang memutar cahaya terpolarisasi ke kanan diberi tanda + (positif) atau D (dekstro), sedangkan yang memutar cahaya terpolarisasi ke kiri diberi tanda – (negatif) atau L (levo).
Konfigurasi D dan L biasanya digunakan dalam rumus Fischer dan Haworth
a. D jika atom C asimetrik yang terjauh dari gugus fungsi mengikat gugus OH di sebelah kanan.
b. L jika atom C asimetrik yang terjauh dari gugus fungsi mengikat gugus – OH di sebelah kiri
1. Rumus Fischer
2. Rumus Haworth
Senyawa karbohidrat memiliki atom C kiral (atom C yang mengikat 4 gugus berbeda) lebih dari satu. Pada proyeksi Haworth terbentuk pusat kiral baru, yaitu atom C-1. Pusat kiral baru terbentuk karena adanya siklisasi yang dinamakan siklo-hemiasetal. Hal ini terjadi karena adanya reaksi gugus aldehida dengan gugus alkohol dalam 1 molekul (pada atom C nomor 5) sehingga C-1 akan berikatan tunggal dengan O dari C-5 dan gugus karbonil pada C-1 akan berubah menjadi -OH sebagai berikut.
Reaksi siklisasi menyebabkan terbentuknya sepasang diastereomer, yang disebut anomer. Anomer yang terbentuk ada anomer α dan anomer β. Anomer α ditunjukkan dengan gugus -OH yang baru berposisi cis dengan gugus -OH pada pusat kiral terjauh dalam proyeksi Fischer. anomer β ditunjukkan dengan gugus -OH yang baru berposisi trans dengan gugus -OH pada pusat kiral terjauh dalam proyeksi Fischer.
Pada rumus Haworth berlaku penamaan anomer α dan anomer β.
Pada gula D: anomer α adalah saat gugus OH baru pada C-1 posisinya dibawah
anomer β adalah saat gugus OH baru pada C-1 posisinya diatas
Pada gula L, berlaku sebaliknya.
Pada soal di atas meminta kita menggambarkan struktur rantai terbuka maka yang dimaksud adalah struktur menggunakan rumus fischer.
a. D-Glukosa dan L-Glukosa
Glukosa memiliki enam karbon pada rantai utama dengan karbon pertama (C-1) memiliki gugus aldehid dan C-2 sampai C-6 mengikat gugus OH. Seperti penjelasan di atas, konfigurasi D adalah gugus OH pada C kiral (C yang mengikat 4 gugus/atom berbeda) terjauh dari C karbonil (C-1) berada di kanan atau searah jarum jam sedangkan konfigurasi L maka sebaliknya. C kiral terjauh yang memiliki gugus OH adalah C-5. Berikut gambar struktur D-glukosa dan L-glukosa.
b. D-fruktosa dan L-fruktosa
Fruktosa memiliki enam karbon pada rantai utama dengan karbon kedua (C-2) memiliki gugus keton dan C-1, C-3 sampai C-6 mengikat gugus OH. Seperti penjelasan di atas, konfigurasi D adalah gugus OH pada C kiral (C yang mengikat 4 gugus/atom berbeda) terjauh dari C karbonil (C-2) berada di kanan atau searah jarum jam sedangkan konfigurasi L maka sebaliknya. C kiral terjauh yang memiliki gugus OH adalah C-5. Berikut gambar struktur D-fruktosa dan L-fruktosa.
Pelajari Materi Terkait di Pahamify