2. Berilah nama IUPAC dan nama trivial dari struktur senyawa berikut! CH, C1 O 11 H2C - HC – C – CH – C – OH HZC – CH, OH 

Struktur senyawa di atas terdiri dari gugus fungsi R-COOH yang merupakan asam karboksilat. Asam karboksilat adalah senyawa turunan alkana. Kita akan menentukan nama senyawa dari struktur tersebut berdasarkan aturan IUPAC dan trivial. Oleh karena itu, konsep yang dibahas dari soal ini adalah Menentukan Nama Senyawa Turunan Alkana.

Identifikasi Konsep

Coba kamu perhatikan nama senyawa di atas! Kita bisa mengetahui bahwa senyawa di atas mengandung gugus fungsi (\(-COOH\)) dan cabang yang berbeda, seperti metil (\(-CH_3\)), etil (\(-CH_2-CH_3\)), hidroksi (\(-OH\)), dan kloro (\(-Cl\)).

Kamu harus tahu, terdapat dua sistem dalam penamaan senyawa asam karboksilat, yaitu berdasarkan aturan IUPAC dan trivial. Penamaan senyawa berdasarkan IUPAC mengacu pada prioritas tertentu. Kita akan mengulas aturan pada penamaan senyawa terlebih dahulu sebelum menentukan nama senyawa di atas.

Berikut ini adalah langkah yang harus diperhatikan sebelum menentukan nama senyawa tersebut.

1) Menentukan rantai utama
Rantai utama dalam senyawa hidrokarbon adalah rantai terpanjang. Untuk senyawa asam karboksilat, rantai utama harus mengandung gugus fungsi \(R-COOH\). Akhiran penamaan untuk senyawa asam karboksilat adalah -oat. Misalnya, ada rantai utama dengan C berjumlah 5, berarti disebut asam pentanoat.

2) Menentukan cabang
Setelah mengetahui rantai utama dari senyawa, kita bisa menentukan cabang yang terikat pada rantai utama tersebut. Cabang merupakan gugus di luar rantai utama. Gugus cabang pada soal ini adalah metil, amino, dan hidroksi.

Jika terdapat cabang sejenis yang lebih dari 1 gugus, penamaannya diberi awalan di, tri, tetra, dan seterusnya tergantung jumlah atom cabangnya. Misal, jika strukturnya terdapat cabang metil berjumlah 2, maka penyebutannya adalah “dimetil”.

Jika terdapat lebih dari 1 cabang yang tidak sejenis, penyebutan diprioritaskan nama cabang yang abjadnya lebih dulu. Misal, cabang metil diawali abjad M, sementara cabang etil diawali abjad E. Abjad E lebih dulu dibandingkan abjad M, sehingga penyebutan etil diprioritaskan dibandingkan metil.

3) Memberi nomor atom karbon pada rantai utama
Dalam memberi nomor atom karbon pada senyawa asam karboksilat, hal yang harus diperhatikan adalah letak gugus fungsinya. Penomoran dimulai dari ujung C yang mengandung gugus karboksil (-COOH). 

Di sisi lain, penamaan trivial untuk senyawa asam karboksilat mengacu pada letak gugus dihitung dari C yang terikat dengan gugus karboksil (-COOH). Aturan trivial sama seperti IUPAC untuk senyawa asam. Bedanya adalah penomoran C dengan ?, ꞵ, atau ?. Huruf latin ini menunjukkan letak atom C dihitung dari atom karbon yang mengikat gugus -COOH. Contohnya bisa kamu perhatikan gambar struktur senyawa di bawah ini.

<img src="https://storage.pahamify.com/DoubtSolving/production/CourseId-11/ChapId-87/LessonId-237/ModuleId-2/QuestionCode-21H4H39AI1F/163.png" />

Perbedaan lain, penamaan trivial menggunakan istilah yang berbeda untuk rantai utamanya. Berikut ini adalah nama trivial untuk asam dengan rantai utama dari C1 sampai C10

C1 = asam format
C2 = asam asetat
C3 = asam propionat
C4 = asam butirat
C5 = asam valerat
C6 = asam kaproat
C7 = asam kaprilat
C8 = asam kaprat
C9 = asam laurat
C10 = asam miristat 

Sekarang, kita akan menentukan nama senyawa secara IUPAC dan trivial. Berikut ini adalah pembahasannya.

1) IUPAC
Senyawa tersebut terdiri dari rantai utama C berjumlah 5 yang mengandung gugus karboksil (-COOH) sehingga disebut asam pentanoat. Kemudian, ada cabang kloro yang terikat di C nomor 3, cabang etil yang terikat di C nomor 3, cabang hidroksil yang terikat di C nomor 2, dan cabang metil yang terikat di C nomor 4. Maka dari itu, nama senyawa tersebut adalah asam 3-kloro-3-etil-2-hidroksi-4-metil pentanoat. Secara jelas bisa kamu perhatikan gambar dibawah ini.

<img src="https://storage.pahamify.com/DoubtSolving/production/CourseId-11/ChapId-87/LessonId-237/ModuleId-2/QuestionCode-21H4H39AI1F/168.png" />

2) Trivial
Senyawa tersebut terdiri dari rantai utama C berjumlah 5 yang mengandung gugus karboksil (-COOH) sehingga disebut asam valerat. Kemudian, ada cabang kloro yang terikat di C ꞵ, cabang etil yang terikat di C ꞵ, cabang hidroksil yang terikat di C ?, dan cabang metil yang terikat di C ?. Maka dari itu, nama senyawa tersebut adalah asam ꞵ-kloro-ꞵ-etil-?-hidroksi-?-metil valerat. Secara jelas bisa kamu perhatikan gambar dibawah ini.

<img src="https://storage.pahamify.com/DoubtSolving/production/CourseId-11/ChapId-87/LessonId-237/ModuleId-2/QuestionCode-21H4H39AI1F/169.png" />

Pembahasan Identifikasi Konsep dan Solusi

Jadi, nama senyawa berdasarkan aturan IUPAC adalah asam 3-kloro-3-etil-2-hidroksi-4-metil pentanoat. Sementara itu, nama berdasarkan aturan trivial adalah asam  ꞵ-kloro-ꞵ-etil-?-hidroksi-?-metil valerat.