2. Tuliskan urutan reaksi metode sintesis untuk senyawa berikut dengan menggunakan prekursor yang disebutkan, kemudian tuliskan mekanisme reaksinya a CH dari toluena Br 

Makanan dan minuman semakin beraneka macam dan mudah didapatkan di toko terdekat. Ketika membeli jajanan tersebut, apakah teman-teman pernah membaca komposisi atau bahan yang terkandung? Jika pernah, teman-teman pasti sering menemukan senyawa natrium benzoat. Natrium benzoat ini merupakan senyawa turunan benzena. Nah, kali ini kita diminta menuliskan reaksi dari pembentukan m-bromotoluena dari toluena. Ini adalah soal tentang reaksi benzena dan turunannya.


Identifikasi Konsep

Benzena adalah suatu hidrokarbon yang memiliki rantai tertutup, yaitu berupa cincin segi enam simetris dengan ikatan rangkap yang terkonjugasi. Keunikan dari benzena ini adalah meskipun memiliki ikatan rangkap, namun ia lebih mudah untuk mengalami reaksi substitusi. Hal ini membuat banyak terlahir senyawa turunan benzena. Salah satu senyawa turunan benzena adalah toluena.

Senyawa turunan benzena masih dapat bereaksi atau mengalami substitusi sehingga menghasilkan senyawa benzena disubstitusi atau polisubstitusi. Gugus fungsi yang ada pada senyawa turunan benzena dapat mengarahkan substitusi selanjutnya apakah berada pada posisi orto, meta, atau para.

Gugus pengarah orto-para = \(-NH_2\), \(-OH\), \(-NHCOR\), \(-CH_3\), halogen
Gugus pengarah meta = \(-COOH\), \(-COOR\), \(-CHO\)

Kali ini kita akan membuat meta-bromotoluena dari toluena. Struktur toluena adalah
<img src="https://storage.pahamify.com/DoubtSolving/production/CourseId-11/ChapId-88/LessonId-271/ModuleId-2/QuestionCode-21IPE5T1X8X/toluena.JPG" />
Toluena memiliki gugus \(-CH_3\). Gugus metil adalah pengarah orto-para. Sementara senyawa tujuan kita memiliki posisi meta. Oleh karena itu, kita tidak bisa langsung mensubstitusikan -Br ke toluena. Substitusi gugus -Br atau halogen ini disebut sebagai halogenasi.

Gugus metil kita ubah ke gugus pengarah meta agar ketika dihalogenasi, gugus -Br dapat masuk dalam posisi meta.

Toluena dioksidasi menggunakan \(CrO_2Cl_2\) sehingga menghasilkan benzaldehida. Berikut reaksinya,
<img src="https://storage.pahamify.com/DoubtSolving/production/CourseId-11/ChapId-88/LessonId-271/ModuleId-2/QuestionCode-21IPE5T1X8X/57.1.JPG" />

Gugus \(-CHO\) adalah pengarah meta, apabila kita mensubstitusikan -Br, maka akan diperoleh meta-bromobenzaldehida. Halogenasi pada benzaldehida dilakukan dengan bantuan besi(III) bromida dan bromin.
<img src="https://storage.pahamify.com/DoubtSolving/production/CourseId-11/ChapId-88/LessonId-271/ModuleId-2/QuestionCode-21IPE5T1X8X/57.2.JPG" />

Posisi masing-masing gugus sudah sesuai, namun tujuan kita adalah m-bromotoluena, bukan m-bromobenzaldehida. Oleh karena itu, kita perlu merubah gugus \(-CHO\) kembali menjadi \(-CH_3\).

Agar gugus \(-CHO\) kembali menjadi \(-CH_3\), kita akan mereduksi m-bromobenzaldehida. Reaksi reduksi ini menggunakan seng amalgam, yaitu aloi antara logam Zn dan Hg dalam suasana asam.
<img src="https://storage.pahamify.com/DoubtSolving/production/CourseId-11/ChapId-88/LessonId-271/ModuleId-2/QuestionCode-21IPE5T1X8X/57.3.JPG" />

Pembahasan

Dengan demikian, sintesis m-bromotoluena dari toluena reaksinya adalah
<img src="https://storage.pahamify.com/DoubtSolving/production/CourseId-11/ChapId-88/LessonId-271/ModuleId-2/QuestionCode-21IPE5T1X8X/57.4.JPG" />