23. Urutan keasaman senyawa turunan asam asetat berikut mulai dari yang paling asam adalah .... H₂C-c=0 H2C-C -C5° HC-05 OH 1 OH OH OH Br I II III A | > || > III B. 1 > III > II C. || > III >| D. || >> III E. III > || > 1 

Kekuatan asam dipengaruhi oleh mudah atau tidaknya suatu senyawa melepaskan ion \(H^+\). Semakin mudah senyawa dalam melepaskan \(H^+\) maka semakin kuat asam tersebut. Pada senyawa asam organik/asam karboksilat, kekuatan asam dipengaruhi oleh gugus/substituen yang terikat. Pengaruh ini disebut sebagai efek induksi. Semakin elektronegatif substituen, maka semakin kuat dalam menarik elektron pada \(O-H\) di gugus karboksilatnya, sehingga elektron semakin tertarik ke arah substituen, akibatnya H akan mudah dilepaskan sebagai ion \(H^+\).

Pada soal terdapat tiga senyawa dengan gugus fungsi karboksilat \(COOH\). Ini adalah gugus fungsi asam karboksilat. Pada masing-masing struktur terdapat substituen yang berbeda. Kemudian kita diminta buat nentuin urutan keasamannya. Oleh karena itu, soal ini adalah tentang asam karboksilat.

Penjelasan Konsep

Ada tiga buah struktur senyawa asam karboksilat dengan jumlah rantai karbon yang sama yaitu sebanyak dua karbon (asam asetat). Namun, pada masing-masing struktur terdapat substituen berbeda, yaitu:
I) pada C nomor dua terdapat gugus OH
II) pada C nomor dua terdapat gugus Br
III) pada C nomor dua terdapat gugus H

Jika kita urutkan keeletronegatifannya, maka urutannya yaitu O > Br > H, sehingga seharusnya kekuatan asamnya adalah asam I) > II) > III). Namun, pada senyawa I) atom O nya mengikat atom H sehingga gaya tarik elektronnya lebih lemah dibandingkan Br yang sendiri. Dengan begitu, asamnya pun lebih lemah dibanding senyawa asam nomor II). Jadi, kalau kita urutkan kekuatan asam berdasarkan substituen yang terikat yaitu: II) > I) > III). 

Pembahasan