39. Perhatikan rumus struktur senyawa turunan benzena berikut! OH CI Nama senyawa tersebut adalah .... A. meta-kloro fenol B. orto-kloro fenol C. 4-kloro fenol D. hidroksi benzena klorida E. hidroksi kloro benzena 

Di soal ini kita diberikan struktur senyawa turunan benzena dan kita diminta untuk memberikan namanya, maka konsep yang kita pakai adalah penamaan senyawa turunan benzena.

Penjelasan Konsep

<img src="https://storage.pahamify.com/DoubtSolving/production/CourseId-11/ChapId-88/LessonId-271/ModuleId-2/QuestionCode-21HBFHX7S5H/fc2c24262f8c1c5f98aec963eacdca2a.jpg" />
Sumber: https://www.pinterest.com/pin/565694403168239069/

Apa yang ada dalam pikiranmu ketika melihat gambar di atas? Yup, pasti kita langsung teringat dengan kata “BOM”. Tahukah kamu bahan baku dalam bom terbuat dari senyawa karbon lho, lebih tepatnya dari turunan benzena. Senyawa tersebut bernama trinitrotoluena (TNT) atau nama IUPAC nya adalah 2-metil-1,3,5-trinitrobenzena. Benzena dan turunannya banyak sekali kegunaannya dalam kehidupan sehari-hari, misalnya asam benzoat sebagai pengawet makanan, fenol sebagai desinfektan, dan benzaldehid sebagai bahan dasar parfum. Tapi, tahukah kamu apa itu benzena?
Benzena adalah senyawa hidrokarbon aromatik dengan jumlah karbon dan hidrogen masing-masing sebanyak 6 dan mengandung ikatan rangkap yang terkonjugasi. Struktur benzena dapat dilihat pada gambar berikut:
<img src="https://storage.pahamify.com/DoubtSolving/production/CourseId-11/ChapId-88/LessonId-271/ModuleId-2/QuestionCode-21HBFHX7S5H/benzena.png" /> 
Sumber: http://blog.unnes.ac.id/nailiskimia/2017/12/22/senyawa-benzena/

Struktur benzena ini pertama kali dikenalkan oleh ilmuan kimia bernama August Laurent Kekule pada tahun 1865. Ia menyatakan kalau struktur benzena itu berupa 6 atom karbon yang terletak di sudut-sudut heksagonal beraturan dengan 1 atom H melekat pada tiap-tiap C. Nah, karena tiap C hanya dapat mengadakan empat ikatan, maka pada struktur benzena terdapat ikatan tunggal dan rangkap yang berselang-seling. Kedudukan atom H pada tiap C adalah sama, yaitu H diikat oleh C yang memiliki ikatan rangkap dan ikatan tunggal dengan atom C lain. Ikatan rangkap yang berselang-seling (terkonjugasi) ini dapat berpindah-pindah (terdelokalisasi) sehingga struktur benzena dapat beresonansi. Akibat delokalisasi elektron ini struktur benzena menjadi terstabilkan. Oleh karena itu, benzena sulit mengalami adisi, akibat ikatan rangkap yang dapat berpindah-pindah. Sebaliknya benzena akan mudah disubstitusi karena struktur benzena kaya akan elektron, maka substituen yang kekurangan elektron (elektrofil) akan mudah menggantikan atom H pada benzena. Jika salah satu atau lebih atom H pada benzena digantikan oleh substituen, maka dihasilkan senyawa turunan benzena. Nah, ada aturan penamaan senyawa turunan benzena sebagai berikut:

1) Turunan benzena satu substituen (monosubstituen)
Satu atom H pada benzena digantikan oleh gugus atau substituen lain. Aturan penamaannya yaitu:
Penamaan IUPAC: nama substituen – benzena 
Penamaan trivial: memiliki penamaan khusus/tidak ada pola umum


contoh:
<img src="https://storage.pahamify.com/DoubtSolving/production/CourseId-11/ChapId-88/LessonId-271/ModuleId-2/QuestionCode-21HBFHX7S5H/struktur-dan-tata-nama-benzena.png" />
sumber: https://www.studiobelajar.com/benzena/

2) Turunan benzena dengan lebih dari satu substituen (polisubstituen)
Jika dua atau lebih substituennya berbeda-beda? Ada hal-hal yang harus dipenuhi:
1) Jika ada substituen yang prioritas maka harus mendapat nomor 1.
2) Penomoran selanjutnya berdasarkan urutan abjad. Akan tetapi jika berdasarkan urutan abjad ternyata substituennya tidak mendapat nomor terkecil maka kita harus menggunakan prinsip bahwa tiap substituen harus mendapat nomor yang paling kecil.
Aturan ini sesuai dengan aturan tata nama turunan benzena berdasarkan IUPAC terbaru. 
Tata nama IUPAC nya menjadi: No.substituen-nama substituen (sesuai urutan abjad)-benzena
Urutan prioritasnya:
\(COOH > SO_3H > CN> CHO > OH > NH_2 > R - NO_2 - X - Ph\)

Dari urutan tersebut diketahui bahwa COOH merupakan substituen paling prioritas. Adapun dari R (alkil) sampai Ph (phenyl atau fenil) derajatnya sama (setara).

*Untuk disubstituen digunakan awalan orto (o-) untuk posisi 1 dan 2, meta (m-) untuk posisi 1 dan 3, dan para (p-) untuk posisi 1 dan 4.

Contoh:
<img src="https://storage.pahamify.com/DoubtSolving/production/CourseId-11/ChapId-88/LessonId-271/ModuleId-2/QuestionCode-21HBFHX7S5H/benzena_html_543a135e (1).png" />
sumber: http://blog.unnes.ac.id/nailiskimia/2017/12/22/senyawa-benzena/

<img src="https://storage.pahamify.com/DoubtSolving/production/CourseId-11/ChapId-88/LessonId-271/ModuleId-2/QuestionCode-21HBFHX7S5H/2,4,6-trinitrotoluene.gif" />
Nama senyawa di atas adalah 2-metil-1,3,5-trinitrobenzena atau lebih dikenal dengan trinitrotoluena
sumber: https://bisakimia.com/2018/03/21/benzena-dan-turunannya/

Untuk menjawab soal ini, yuk kita perhatikan substituen dan posisinya pada struktur turunan benzena yang diketahui:
<img src="https://storage.pahamify.com/DoubtSolving/production/CourseId-11/ChapId-88/LessonId-271/ModuleId-2/QuestionCode-21HBFHX7S5H/m-klorofenol.png" />
substituen OH (hidroksi) lebih prioritas dibandingkan Cl (X=halogen), maka nomor 1 diberikan pada C yang mengikat OH. Jadi, kita punya substituen yang terletak di C nomor 1 dan 3 (posisi meta), sehingga nama senyawanya adalah 3-kloro-1-hidroksibenzena atau nama lainnya adalah m-klorohidroksibenzena. Oleh karena hidroksi benzena juga dikenal dengan fenol maka senyawanya bisa juga diberi nama m-klorofenol.

Pembahasan