Senyawa manakah yang memiliki dan yang tidak memiliki isomer geometris? H.C CH Cl CH, Br CH C = C C = C C = C HC СІ Н.С Cl HC 1 (Molekul 1) (Molekul 2) (Molekul 3) 

Pada soal diatas ditanyakan molekul yang memiliki isomer geometris (ruang). Isomer geometris adalah isomer yang terjadi pada senyawa alkena. Oleh karena itu, pada soal ini digunakan konsep menggambarkan struktur alkena atau isomernya.

Identifikasi Konsep

Isomer adalah senyawa-senyawa yang memiliki rumus molekul sama tetapi rumus strukturnya berbeda. Isomer geometris adalah isomer yang terjadi akibat perbedaan lokasi atom-atom atau gugus-gugus dalam ruang tiga dimensi. Syarat senyawa dapat memiliki isomer geometri adalah memiliki ikatan rangkap dua dan 2 gugus pada C ikatan rangkap harus berbeda. Contoh isomer geometri sebagai berikut.
<img src="https://storage.pahamify.com/DoubtSolving/production/CourseId-3/ChapId-73/LessonId-24/ModuleId-2/QuestionCode-21HJFGCK6IN/21HIOJAWYM4 cis trans.JPG" />
Gambar 1 Contoh senyawa yang memiliki isomer geometri
Pada Gambar 1 terlihat C ikatan rangkap kiri dan kanan memliki 2 atom atau gugus yang berbeda, yaitu \(CH_3\) dan H. Pada Cis, \(CH_3\) yang terikat pada C ikatan rangkap kiri berada di atas dan \(CH_3\) yang terikat pada C ikatan rangkap kanan juga diatas, maka posisi tersebut dinamakan sejajar atau cis. Jadi cis merupakan keadaan dimana gugus yang sama berada pada posisi sejajar. Trans adalah kebalikan dari cis, dimana gugus yang sama berada pada posisi tidak sejajar, seperti yang terlihat pada Gambar 1.
 <img src="https://storage.pahamify.com/DoubtSolving/production/CourseId-3/ChapId-73/LessonId-24/ModuleId-2/QuestionCode-21HJFGCK6IN/21HJFGCK6IN 2.JPG" />
Gambar 2 Contoh senyawa yang memiliki 4 atom/gugus yang berbeda
Bila terdapat 3 atau 4 atom/gugus yang berbeda terikat pada atom C ikatan rangkap, penandaan menggunakan cis atau trans akan sulit dilakukan. Oleh karena itu, digunakan istilah <i>entgegen</i> (E) dan <i>Zusammen</i> (Z). Penentuan E dan Z dilakukan dengan menggunakan urutan prioritas gugus yang terikat pada atom C ikatan rangkap yang sama. Urutan prioritas didasarkan dari massa atom relatif (Ar) atau massa molekul relatif (Mr). subtituen yang memiliki Ar/Mr lebih besar akan menjadi prioritas pertama. Subtituen prioritas pertama yang berada pada posisi sejajar memiliki konfigurasi Z sedangkan subtituen prioritas pertama yang berada pada posisi bersebrangan atau tidak sejajar memiliki konfigurasi E.   

Berdasarkan penjelasan di atas, maka kita harus mengecek apakah senyawa memiliki syarat untuk bisa berisomer geometris.
1. Molekul 1 memiliki ikatan rangkap dan pada C kiri ikatan rangkap memiliki 2 gugus yang sama, yaitu \(CH_3\)  sedangkan C kanan memiliki 2 gugus yang berbeda, yaitu kloro (Cl) dan metil \(CH_3\). Gugus yang sama pada C kiri membuat senyawa ini tidak memenuhi syarat untuk memiliki isomer geometris.
<img src="https://storage.pahamify.com/DoubtSolving/production/CourseId-3/ChapId-73/LessonId-24/ModuleId-2/QuestionCode-21HJFGCK6IN/21HJFGCK6IN 3.JPG" />
2. Molekul 2 memiliki ikatan rangkap dan pada C kiri dan kanan ikatan rangkap memiliki 2 gugus yang berbeda. Karbon kiri dan kanan memiliki 2 gugus yang berbeda, yaitu kloro (Cl) dan metil \(CH_3\). Gugus yang sama pada C kiri dan kanan adalah kloro dan \(CH_3\). Baik kloro maupun \(CH_3\) pada C kiri dan kanan posisinya tidak sejajar. Maka senyawa ini memiliki isomer geometris trans.
<img src="https://storage.pahamify.com/DoubtSolving/production/CourseId-3/ChapId-73/LessonId-24/ModuleId-2/QuestionCode-21HJFGCK6IN/21HJFGCK6IN 4 ok.JPG" />
3. Molekul 3 memiliki ikatan rangkap dan pada C kiri dan kanan ikatan rangkap memiliki 2 gugus yang berbeda. Pada C kiri ikatan rangkap memiliki 2 gugus yang berbeda, yaitu metil dan bromo (Br) sedangkan pada C kanan ikatan rangkap memiliki iodo (I) dan etil \(C_2\)\(H_5\). 
Pada molekul 3 kita harus mengetahui prioritas gugus karena terdapat 3 gugus yang berbeda pada C ikatan rangkap. Seperti yang telah dijelaskan di atas, Prioritas didasarkan gugus yang memiliki Ar/Mr yang lebih besar. Pada C kiri terdapat metil yang memiliki Mr=15 sedangkan bromo Ar-nya adalah 80 maka bromo menjadi prioritas pertama. Pada C kanan terdapat etil dan iodo, etil  memiliki Mr=19 sedangkan iodo memiliki Ar=127 maka iodo menjadi prioritas utama. (Ar C = 12, H= 1, Br = 80, dan I = 127. Data ini didapatkan dari sistem periodik unsur).
<img src="https://storage.pahamify.com/DoubtSolving/production/CourseId-3/ChapId-73/LessonId-24/ModuleId-2/QuestionCode-21HJFGCK6IN/21HJFGCK6IN 5.JPG" />
Setelah kita mengetahui prioritas pertamanya maka kita lihat posisi gugus prioritas pertama di C kiri dan C kanan. Pada C kiri gugus prioritas pertama ada di atas sedangkan pada C kanan gugus prioritas pertama ada di bawah maka gugus prioritas pertama tidak sejajar. Posisi gugus prioritas pertama yang tidak sejajar memiliki konfigurasi E. Hal ini menunjukkan bahwa molekul C memiliki isomer geometri.

Pembahasan Identifikasi Masalah dan Solusi

Jadi senyawa yang memiliki isomer geometri adalah molekul 2 dan 3 sedangan molekul 1 tidak memiliki isomer geometri.