Senyawa yang TIDAK tergolong senyawa aromatik adalah Semua aromat 

Salah satu sifat dari senyawa organik siklik adalah kearomatisan. Senyawa dikatakan bersifat aromatis jika pada strukturnya terdapat ikatan tunggal dan ikatan rangkap atau pasangan elektron bebas phi yang terkonjugasi (berselang-seling) dan memenuhi aturan Huckel yaitu memiliki jumlah elektron phi (π) sebanyak (4n+2), dengan n adalah bilangan bulat. Elektron π bisa terdapat dalam ikatan phi (π) atau elektron bebas pada orbital p. Contoh senyawa aromatis paling sederhana adalah benzena yang memiliki struktur segi enam dengan ikatan rangkap terkonjugasi.

Pada soal terdapat beberapa senyawa siklik yang mengandung ikatan tunggal dan ikatan kovalen. Kita diminta untuk menentukan apakah senyawa-senyawa tersebut termasuk aromatis atau tidak. Dengan begitu, ini adalah soal tentang penamaan dan sifat-sifat turunan benzena.

Penjelasan Konsep

Untuk menentukan suatu struktur senyawa bersifat aromatis atau tidak, kita ingat lagi syarat senyawa aromatis yaitu:
<ul><li>Siklik</li><li>Memiliki elektron π yang terkonjugasi</li><li>Memenuhi aturan Huckel yaitu jumlah elektron π = (4n+2), n = bilangan bulat</li></ul>
<img src="https://storage.pahamify.com/DoubtSolving/production/CourseId-11/ChapId-88/LessonId-271/ModuleId-2/QuestionCode-21IPIE5X5UJ/senyawa a.png" />
Struktur senyawa a) menunjukkan senyawa siklik dengan ikatan rangkap terkonjugasi. Jumlah ikatan rangkapnya ada 5, artinya total elektron π nya adalah 2× jumlah ikatan  π (pada ikatan rangkap), yaitu 10 elektron π. Dengan begitu kita cek apakah memenuhi aturan Huckel:
<img src="https://storage.pahamify.com/DoubtSolving/production/CourseId-11/ChapId-88/LessonId-271/ModuleId-2/QuestionCode-21IPIE5X5UJ/elektron a.png" />
n = 2 adalah bilangan bulat, maka senyawa a) bersifat aromatis.
<img src="https://storage.pahamify.com/DoubtSolving/production/CourseId-11/ChapId-88/LessonId-271/ModuleId-2/QuestionCode-21IPIE5X5UJ/senyawa b.png" />
Struktur senyawa b) menunjukkan senyawa siklik dengan seluruh ikatan tunggal. Namun pada tiap sudut terdapat atom N dan B yang berselang-seling. Atom N punya 5 elektron valensi, oleh karena baru dipakai 3 elektron untuk berikatan dengan 1 atom H dan 2 atom B, maka pada atom N masih terdapat 2 elektron bebas di orbital p. sementara, B hanya memiliki 3 elektron valensi yang dipakai untuk berikatan dengan 1 atom H dan 2 atom N, sehingga tidak ada elektron bebas. Jumlah elektron bebas pada atom N sebanyak 2 elektron × 3 atom N = 6 elektron π. Dengan begitu kita cek apakah memenuhi aturan Huckel:
<img src="https://storage.pahamify.com/DoubtSolving/production/CourseId-11/ChapId-88/LessonId-271/ModuleId-2/QuestionCode-21IPIE5X5UJ/elektron b.png" />
n = 1 adalah bilangan bulat, maka senyawa b) bersifat aromatis.
<img src="https://storage.pahamify.com/DoubtSolving/production/CourseId-11/ChapId-88/LessonId-271/ModuleId-2/QuestionCode-21IPIE5X5UJ/senyawa c.png" />
Struktur senyawa c) menunjukkan senyawa siklik dengan satu ikatan rangkap. Pada strukturnya, terdapat atom N dan O yang menyumbangkan elektron bebasnya pada sistem konjugasi sebagai elektron π. Atom N yang mengikat H punya 5 elektron valensi, oleh karena baru dipakai 3 elektron untuk berikatan dengan 1 atom H dan 2 atom C, maka pada atom N ini masih terdapat 2 elektron bebas di orbital p. Sementara, atom N yang berikatan rangkap menggunakan 3 elektronnya untuk berikatan dan tersisa 2 elektron bebas namun tidak terkonjugasi, sehingga elektron bebas pada atom ini tidak menyumbangkan kestabilan cincin. Adapun atom O memiliki 6 elektron valensi, dan baru dipakai 2 untuk berikatan dengan C, jadi masih ada 4 elektron bebas yang menempati orbital p. Namun, 2 pasang elektron bebas pada atom O tersebut terletak pada posisi yang paling jauh untuk menghindari gaya tolak-menolak, sehingga posisi elektron bebas yang berada di luar cincin tidak menyumbangkan kestabilan cincin. Jadi total elektron π pada struktur ini adalah 2 elektron dari ikatan rangkap, 2 elektron dari atom O, dan 2 elektron dari atom N sehingga totalnya ada 6 elektron π. Dengan begitu kita cek apakah memenuhi aturan Huckel:
<img src="https://storage.pahamify.com/DoubtSolving/production/CourseId-11/ChapId-88/LessonId-271/ModuleId-2/QuestionCode-21IPIE5X5UJ/elektron c.png" />
n = 1 adalah bilangan bulat, maka senyawa c) bersifat aromatis.
<img src="https://storage.pahamify.com/DoubtSolving/production/CourseId-11/ChapId-88/LessonId-271/ModuleId-2/QuestionCode-21IPIE5X5UJ/senyawa d.png" />
Struktur senyawa d) menunjukkan senyawa siklik dengan satu ikatan rangkap. Pada tiga sudut yang berjejer terdapat atom N yang saling berikatan. Atom N punya 5 elektron valensi, oleh karena baru dipakai 3 elektron untuk berikatan, maka pada atom N masih terdapat 2 elektron bebas di orbital p. Namun, posisi elektron π ini tidak terkonjugasi, sehingga tidak menyumbangkan kestabilan cincin, artinya jumlah elektron bebas dari atom N tersebut tidak dihitung sebagai elektron π. Jadi jumlah elektron π hanya berasal dari 1 ikatan rangkap sehingga ada 2 elektron π. Dengan begitu kita cek apakah memenuhi aturan Huckel:
<img src="https://storage.pahamify.com/DoubtSolving/production/CourseId-11/ChapId-88/LessonId-271/ModuleId-2/QuestionCode-21IPIE5X5UJ/elektron d.png" />
n = 0 adalah bilangan bulat, maka senyawa d) bersifat aromatis.

Pembahasan